Recopilación de aventuras que van de la parodia de célebres obras de Shakespeare como Romeo y Julieta, El rey Lear o Julio César a las pesquisas que debe realizar Bart para descubrir la nueva identidad de su mortal enemigo Bob, que se ha fugado de la cárcel, pasando por la creación del primer billete de cinco dólares allá por 1865 y sus posteriores consecuencias para los habitantes de la actual Springfield.
